Anghiari - il grazioso borgo di  si trova in provincia di Arezzo, all'estremo ovest della Toscana non lontano dal confine con l'Umbria. In questo luogo si combattè la mitica battaglia di Anghiari tra le repubbliche di Firenze e Milano, resa celebre da un murale di Leonardo da Vinci oggi andato perduto. Sebbene la gloriosa nomea sia ormai passata, oggi Anghiari è un'importante destinazione turistica della Toscana: recatevi fin qui per godervi tutto quello che vale la pena vedere in centro e nei dintorni, respirare aria pulita e godersi i meravigliosi paesaggi collinari che hanno reso la regione famosa in tutto il mondo. Tra vigneti e filari, potrete alternare visite culturali ad itinerari enogastronomici, per godervi davvero la Toscana a 360 gradi, a cavallo tra il Casentino e l'Alta valle del Tevere. 

Castiglion Fiorentino - L'area di  fu abitata fin dall'epoca preistorica e protostorica. Il nucleo abitato si sviluppò in epoca etrusca, tra il periodo tardo arcaico (VI-V sec. a.C.) e quello ellenistico (dal IV sec a. C.). Una volta avvenuta la conquista del territorio aretino da parte dei romani, questi organizzano la produzione agricola in forma di ville. Sotto l'impero di Augusto inizia per la Valdichiana un periodo di decadenza, le popolazioni, a causa dell'impaludamento della valle, si spostano su zone collinari più sicure e salubri. E' questo il momento della costruzione delle pievi, collocate lungo un percorso ai piedi delle colline e nel tracciato viario della Val di Chio. 

Loro Ciuffenna - Arezzo, è uno splendido borgo toscano situato alle pendici del Pratomanno: Il fascino della natura, del paesaggio circostante e la bellezza delle case in pietra costruite a strapiombo sulle gole del fiume Ciuffenna le ha fatto conquistare un posto tra i Borghi più belli d'Italia.

Le strade del centro rivestite di ciottoli, e i piccoli archi e l'antico ponte offrono ai visitatori uno scorcio tipico di Medioevo che si completa con il resto degli edifici. Le chiese da visitare sono numerose ma le pieve, costruite lungo il percorso della via Clodia, sono le vere protagoniste e tra loro quella di San Pietro nella frazione di Gropina, una delle più belle in assoluto dell'intera Toscana. 

Poppi - Il borgo medievale posto alla sommità di un colle, è inconfondibile per la presenza di un grande castello che domina su tutto l'antico abitato e su buona parte del Casentino. Il paese, cinto ancora dalle sue possenti mura, si presenta al visitatore con una bella e interessante armonia architettonica che rende particolarmente piacevole la sua visita. Poppi, a buon motivo, può essere considerato il gioiello architettonico di questa valle toscana in terra d'Arezzo, non a caso è stato inserito tra i Borghi più Belli d'Italia.Senza dubbio l'elemento di maggiore attrazione e interesse di Poppi è il Castello dei Conti Guidi. Questo edificio risale al XIII secolo ed è uno dei monumenti più visitati dell'intera provincia aretina. 

Quota Poppi - è un paese nel Comune di Poppi a 680 metri di altitudine. Distante sei chilometri dal capoluogo è posto sulle pendici orientali del Pratomagno. In prossimità del borgo, lungo l'unica strada carrabile che vi arriva dal fondovalle casentinese (che unifica le due provenienti da Poppi e da Ortignano), possiamo godere di una sua vista panoramica incorniciata dalle piante che ci fa ben capire come il paese sia posto sul monte e quale architettura andremo a visitare. Quota, in origine Coita, nasce nel XVI e XVII secolo sui resti di un castello medievale. Questo percorso edificativo che troviamo anche in altri borghi presenti sulle pendici del Pratomagno sia casentinesi che valdarnesi da origine ad architetture molto simili tra loro. Al momento dell'edificazione del paese c'era infatti l'esigenza di costruire il maggior numero di case possibili in uno spazio "assegnato", che poi era quello delimitato dalle mura del castello. 

Stia - trae la sua origine dall'essere stata un villaggio sorto sulla romana Via Maior che collegava il Casentino a San Godenzo, in Mugello. Il toponimo è di origine latina, per contrazione dal nome del torrente Staggia. Le prime indicazioni sul paese di Stia si trovano nel Regesto Camaldolese del 1053 dove si legge della Plebe S. Mariae de Staia e successivamente, nel 1093, troviamo citato un Casale de Stia. Nel Medioevo Stia si sviluppò come "mercatale" della Contea di Porciano e residenza del ramo dei Conti Guidi detti "di Palagio" per ricordare la costruzione, avvenuta nel 1230, di una sontuosa abitazione sulle rive del torrente Staggia, detta appunto il Palagio. Attorno a questo imponente edificio si sviluppò un nuovo agglomerato, che andò ad aggiungersi al villaggio già esistente a monte, denominato Stia Vecchia. 

Lucignano - borgo medievale dal caratteristico impianto ad anelli concentrici, si trova all'incrocio fra le province di Firenze, Arezzo, Siena e Perugia. Bandiera arancione del Touring Club, possiede un notevole patrimonio artistico, paesaggistico ed enogastronomico. Lucignano è un piccolo borgo e rappresenta uno degli esempi più interessanti di urbanistica medievale per il suo impianto ellittico ad anelli concentrici. La felice collocazione geografica , sulla sommità di una collina al confine fra gli antichi possedimenti di Firenze, Arezzo, Siena e Perugia, lo ha reso strategicamente importante fin dall'antichità.

Come tutte le terre di frontiera ha subito influenze culturali diverse, ma il legame con Siena rimane quello che più di ogni altro ha caratterizzato lo sviluppo urbanistico e artistico del borgo. Sono prevalentemente senesi gli artisti che hanno realizzato le opere d'Arte conservate oggi nel Museo Comunale. 

Cennina - Il castello sorge su un poggio di 477 metri a dominio della Valdambra, nel medioevo importante luogo di transito tra il Valdarno superiore fiorentino e la Valle di Montaperti nel senese e strategica via d'accesso a Firenze da sud. La sua origine risale, con ogni probabilità, all'epoca etrusco-romana e il suo sviluppo all'epoca Longobarda, forse per esercitare funzioni di controllo sulle strade sottostanti allo sbocco della Valdambra nel Valdarno. L'attuale borgo murato è disposto attorno al castello feudale del XII° secolo.

 Il castello fu costruito nel 1167 dal conte ghibellino Brandaglia Alberigo d'Uguccione alla cui famiglia appartenne anche durante il XII° secolo, sebbene la zona risultasse sotto il controllo dei conti Guidi, ma in seguito dovette più volte cambiare feudatari: Cennina fu occupata a vicenda dai Tarlati, Ubertini e gli stessi conti Guidi

Rapale - Il suggestivo borgo di Rapale costituisce uno dei luoghi più panoramici di tutto il comune di Bucine e allo stesso tempo la sua conservazione urbanistica è capace di catapultare chiunque in una dimensione senza tempo. Sebbene i documenti più antichi risalgano al basso Medioevo, è sicuramente comprovato che l'insediamento fosse già abitato in epoca romana dai ritrovamenti archeologici poco distanti dal centro abitato. Rapale subì numerosi tentativi di incursione, ma grazie alle sue mura, seppe difendersi strenuamente e costituirono per secoli un importante baluardo per gli abitanti del luogo contro gli orrori della guerra. Risalendo i colli d'Ambra, l'antica cinta muraria si presenta con tutto il suo fascino medievale regalando uno scorcio di innata bellezza: la via d'accesso al castello passa da una strada lastricata che offre a destra la foggia tipica del castello medievale con la sua torre campanaria e a sinistra un parapetto che si affaccia sulla Valdambra 

Il Borro - Le origini del centro abitato non sono sufficientemente documentate, ma è probabile che un castello dovesse già sorgere qui nel periodo alto-medievale,[5] e che fu successivamente acquistato nel XIII secolo dal nobile milanese Borro Borri,[6][5] che qui vi si trasferì e che fu podestà di Arezzo dal 1254 al 1256.[6] Borro Borri è difatti il capostipite della famiglia toscana dei Borri, che signoreggiò in queste terre e indicata nei secoli successivi come "del Borro" o "dal Borro" proprio da questa località.

Nel 1833 la frazione contava 369 abitanti,[3] mentre nel 1931 la popolazione era di 249 abitanti. Nel secondo dopoguerra iniziò per il Borro un processo di spopolamento tanto che nel 1981 si contavano solamente 36 abitanti. Nel 1993 la tenuta del Borro, che coincide grossomodo con il nucleo antico del paese, fu acquistato da Ferruccio Ferragamo, che la trasformò in albergo diffuso  

Montemarciano - A circa due chilometri da Loro Ciuffenna (Ar) si trova la deviazione che conduce al piccolo borgo. Situatonel comune di Terranuova Bracciolini (Ar) e distante appena quattrocento metri dalla Chiesa della Madonna delle Grazie che si trova sulla strada dei Setteponti. L'entrata nel borgo è segnata dalla Porta Campana. Un antica porta medioevale ancora integra che nel XIII secolo proteggeva questo piccolo castello, racchiuso su uno sperone di roccia sopra il fantastico paesaggio delle Balze del Valdarno. Montemarciano infatti è anche il punto di partenza di tante escursioni nella famosa Buca delle Fate. 

Persignano - Le Balze sono uno spettacolo della natura che vale la pena visitare. Si trovano intorno al suo borgo, in posizione invidiabile a metà strada tra la strada dei Setteponti e la strada delle Cave. Questi particolari rilievi sono conosciuti anche con il nome di "Forre di Persignano". 

 Il borgo ricorda un po' la vicina Piantravigne: è formato da poche case arroccate intorno alla chiesa di San Lorenzo, di cui si riconosce da lontano il campanile.Ai piedi della collina c'è un sentiero che costeggia ampi spazi verdi di campagna toscana dove pascolano le pecore, vigne e terreni ben coltivati. Dopo poco si arriva in un bellissimo canyon naturale con enormi pareti di balze che lasciano a bocca aperta.

Piantravigne - Il panorama da qui ha un qualcosa di magico e spettacolare, paragonabile a quello del piccolo borgo in Val d'Orcia. Si può ammirare due scenari completamente differenti fra di loro, dallo stesso punto di osservazione.

1. Da una parte c'è l'esclusivo affaccio sulle Balze nel sentiero dell'acqua zolfina, le più scenografiche della zona.

1. Dall'altra, uno stupendo scorcio sulla vallata, fatto di morbide colline, tipici casolari toscani e campi ben coltivati, reso ancora più evidente nella salita che porta al cimitero.

In primavera sembra di trovarsi in una di quelle immagini classiche da cartolina della Toscana, ma anche nelle altre stagioni è da vedere, come ad esempio in autunno. 

Roccia Ricciarda - Una delle frazioni montane di Loro Ciuffenna più caratteristiche è situata su uno sperone di roccia a 937 metri d'altezza, proprio sotto la Croce del Pratomagno e luogo ideale per interessanti escursioni a piedi seguendo i cartelli con i vari tempi di percorrenza. 

L'arrivo al minuscolo borgo del Valdarno è preceduto da un'enorme lastra di pietra che invoglia sempre i più piccoli ad una breve ma suggestiva arrampicata.

All'ingresso dell'abitato c'è subito il piccolo bar-ristorante rinomato per le sue squisite frittelle di castagne,proseguendo si entra nel cuore di Rocca Ricciarda con stretti vicoli lastricati e scorci di panorama mozzafiato. 

Civitella in Val di Chiana - è un caratteristico borgo medievale che sorge sulla sommità di una collina a una manciata di chilometri da Arezzo e a 40 km da Montepulciano, facilmente raggiungibile da Borgo Tre Rose.

In realtà, sarebbe più corretto dire che Civitella in Val di Chiana è un comune sparso, ossia è costituito da tante piccole frazioni di pari importanza. Tale comune si caratterizza per una morfologia del territorio molto eterogenea, e di fatto risulta diviso in due aree ben distinte: quella di bassa montagna ricoperta di boschi che ospita la stessa Civitella, e quella pianeggiante, nella quale si trovano i centri più popolati come Badia al Pino, Pieve al Toppo e Viciomaggio.

Altitudine 525 metri slm 

Video TtT

Il Castello di Gargonza - è un borgo fortificato di origine medioevale che si trova in Toscana. È circondato da una proprietà boschiva di 500 ettari e si affaccia sulla splendida Val di Chiana. Gargonza è meta ideale per scoprire questa parte di Toscana ricca di città d'arte come Siena ed Arezzo ma anche centri minori come quelli di Monte San Savino, Civitella in Val di Chiana e Lucignano. Le prime notizie del fortilizio risalgono alla metà del XII secolo. Nel Duecento era un feudo degli Ubertini, una delle più potenti famiglie aretine dell'epoca, ma a causa della sua posizione strategica fra la Val di Chiana aretina e la terra senese, il castello fu al centro di continue dispute per il suo controllo tra le città di Arezzo, Siena e Firenze.

Secondo la tradizione nel 1304 Dante Alighieri, guelfo bianco esiliato, partecipò a Gargonza a una riunione politica assieme a ghibellini fiorentini e aretini. Si può dormire qui 

Montegonzi - L'edificio più importante ancora oggi esistente  è il Cassero, che si presenta come una grossa costruzione dal perimetro di circa 110 metri, distribuito su dieci lati, che formano una struttura irregolare. Le mura esterne hanno uno spessore di base di 1.50 metri e s'innalzano, da diversi livelli, fino a raggiungere, pareggiandosi in cima, l'altezza massima di circa 14 metri. La torre maggiore raggiunge l'altezza di circa 20 metri e misura all'interno 5.70 x 4.50 metri. Qui lo spessore della muraglia è di 85 cm. L'altra torre a pianta quadrata è più piccola e più bassa di circa tre metri.
La fortificazione attualmente si presenta come nella sua forma antica, salvo il tetto, le finestre e le porte ricavate nella muraglia esterna. Alla fine del secolo scorso il castello passò ai Quartesi, che lo avevano avuto dai Ricasoli, ai Viligiardi, abitanti già in Montegonzi. 

Monterchi - è un piccolo ma grazioso borgo in provincia di Arezzo, più precisamente in Valtiberina. Dal centro storico di Monterchi si gode di una gradevolissima vista sulla campagna circostante, essendo posto su una collinetta (detta Monte d'Ercole, da cui poi ha preso il nome). 

A Monterchi è possibile visitare il Museo della Madonna del parto, che ospita appunto il celebre affresco di Piero della Francesca. Altro museo che è possibile visitare è "Il museo delle bilance", dove è possibile ripercorrere oltre 600 anni di storia della bilancia, grazie a circa 160 tipologie di bilance. 

Ortignano-Raggiolo - è un luogo in cui l'anima si rifugia. I suoi boschi di castagni, i suoi borghi e i suoi paesaggi sono un mondo da scoprire che offre scampoli di vita vera. Il territorio è solcato dal torrente Teggina, che nasce dal massiccio del Pratomagno per poi tuffarsi nell'Arno, diventandone affluente.

La prima frazione del comune che incontriamo è quella di San Piero in Frassino, che ne è anche il centro più grande e popoloso. Da qui si raggiunge Ortignano, paese diviso in una parte a valle, più moderna, e la parte alta, arroccata sulla collina, dai tratti più medievaleggianti.

Il nome del paese deriva con ogni probabilità dal nome di persona Hortius o Hortinius ed è citato per la prima volta nei documenti nell'anno 1225, in occasione di una controversia in cui fece da arbitro l'abate Rainaldo di Capolona