Cassero Senese e Mura Medicee Grosseto - La notizia più antica circa l'insediamento di Grosseto risale all'anno 803, ma in quel periodo il centro principale della zona era ancora sulle colline a Roselle, nota città Estrusca e Romana. Gli interessi si spostarono gradatamente verso la pianura dove la fertilità del terreno, la pescosità del lago Prile, la ricchezza delle saline e la facilità di comunicazioni per le vie d'acqua favorirono lo sviluppo economico.

La storia della città è connessa a quella delle proprie mura. Roselle era in declino, le sue mura in rovina, così quando il Granduca di Baviera Enrico il superbo e Papa Innocenzo II s'incontrarono a Grosseto quest'ultimo restò così impressionato dalla ricchezza della città e della sicurezza delle sue mura (grazie anche al fiume Ombrone che gli scorreva inguadabile accanto e ne circondava una buona parte formando una grande ansa)